Hubo una época a principios del 2000 en la que Jessica Simpson disfrutaba de unos niveles de fama equivalentes a los de Justin Timberlake, Britney Spears, Christina Aguilera o Ryan Gosling, todos ellos antiguos componentes del 'Mickey Mouse Club' a quienes conoció mientras realizaba -sin éxito- las audiciones para hacerse con uno de los papeles de presentadora en el programa.
A lo largo de los años ella continuó manteniendo el o con la gran mayoría y, tras el final de su matrimonio con Nick Lachey en 2005, se enteró de la forma más inesperada posible que los dos actores -que por aquel entonces adornaban las carpetas de las adolescentes de medio mundo- habían estado locos por ella.
"Todos nos movíamos en los mismos círculos y llegué a conocer muy bien a Justin. Tras mi divorcio, dio la casualidad de que él también acababa de salir de una relación y vino a visitarme a mi casa y compartimos un beso cargado de nostalgia. Me pareció interesante, pero de repente él sacó su teléfono y se puso a enviar un mensaje. Me quedé muy confundida, pensando que a lo mejor estaba escribiéndole a otra chica o que yo había usado demasiada lengua", ha desvelado Jessica a su paso por el programa de Jimmy Kimmel.
Fue entonces cuando Justin le confesó que Ryan y él habían hecho una apuesta cuando tenían tan solo 12 años para ver quién la besaría antes y que se moría de ganas de contarle a su antiguo compañero de reparto que había ganado.
Irónicamente, a ella siempre le había gustado Ryan mucho más que el cantante de *NSYNC: "Me parecía fascinante porque era de Canadá y yo ni siquiera sabía dónde quedaba eso en el mapa, pero pensaba que le hacía más interesante y que además era muy guapo", ha confesado Jessica.